いよいよ「桃鉄」最新作での生配信に初挑戦。 それぞれが社長となり、 3組で3年の期間で対戦にチャレンジ。1年目の最初の目的地にはじんない社長が1番乗りでゴール、視聴者の予想に反してかわしま社長に貧乏神がついた。 そのあとも順調に資産を増やしていくじんない社長に対して、 かわしま社長とコロチキ社長の2組はタッグを組んで、 じんない社長にキングボンビーをなすりつけることに成功。 総資産はかわしま社長が1位で1年目を終了。

 

 

2年目は宝くじとエンジェルカードの効果でじんない社長が勝利。3年目も順調に資産を増やしていったじんない社長が圧倒的な強さを見せ、 日本一の社長に輝いた。陣内さんは「やってる回数が違いますから」と満面の笑みを見せ、 「桃鉄」の楽しさを改めて実感した様子。一方、 総資産が4億6540万円ものマイナスとなり、 最下位となってしまったコロチキ社長のナダルさんは「物件を1回も買えなかった」と悔しがりましたが、 「陣内さんに勝ちたい」と本日からダウンロード版の予約をスタートした「桃鉄」へのプレー意欲を見せていた。優勝した陣内さんは放送内で「桃鉄」を題材にしたネタの最新作を作成することを発表、お披露目をお楽しみに。